Το Ημερολόγιο της Pirelli είναι γνωστό για μερικές από τις πιο προκλητικές φωτογραφίες στο χώρο της φωτογραφίας και της τέχνης. Από τις σελίδες του έχουνπεράσει ανά τα χρόνια μεγάλα ονόματα της μόδας, όπως η Cindy Crawford, η Alessandra Ambrosio, η Kate Moss, η Adriana Lima, η Heidi Klum και η Natasha Poly, και διάσημες ηθοποιοί, όπως η Monica Belucci, η Sophia Loren, η Uma Thurman, η Penélope Cruz και η Nicole Kidman.
Για τη 46η έκδοση και το 2019, το ημερολόγιο θα φιλοξενήσει τον Αμερικανό σχεδιαστή μόδας Alexander Wang, το διάσημο μοντέλο Gigi Hadid, την ηθοποιό Julia Garner,την μπαλαρίνα του American Ballet Theatre Misty Copeland, τον χορευτή Calvin Royal III, την ηθοποιό και supermodel Laetitia Casta και τον χορευτή μπαλέτου Sergei Polunin.
Ο φωτογράφος που ανέλαβε είναι ο Albert Watson, ένας επαγγελματίας που έχει κάνει πάνω από 100 εξώφυλλα της Vogue σε όλον τον κόσμο και πάνω από 40 εξώφυλλα για το περιοδικό Rolling Stoneαπό τη δεκαετία του 1970. Έχει, επίσης, στο βιογραφικό του διαφημιστικές καμπάνιες για μεγάλους πελάτες, όπως η Prada κι η Chanel.
«Όταν πλησίασα αυτό το πρότζεκτ, ήθελα να το κάνω με έναν τρόπο που θα ήταν διαφορετικός από άλλους φωτογράφους και αναρωτιόμουν ποιος θα ήταν ο καλύτερος τρόπος», είπε ο Watson και συνέχισε « Ήθελα να δημιουργήσω κάτι που θα ήταν πολύ περισσότερο από ένα απλό πορτρέτο κάπου. Ήθελα να το κάνω να μοιάζει με στιγμιότυπο από ταινία. Ήθελα οι άνθρωποι κοιτώντας το ημερολόγιο να δουν ότι ο στόχος μου ήταν η φωτογραφία στην πιο καθαρή μορφή της, το να εξερευνήσω τιςγυναίκες που φωτογράφιζα και το ότι δημιούργησα μία κατάσταση που θα περνούσε ένα θετικό όραμα για τις γυναίκες του σήμερα»